Если паять, то вам необходимо разобрать дрельку, там по месту и определяться с методом и технологией, штекер на проводе надо удалить однозначно, только я бы оставила некоторую длину провода у штекера, "под корешок" не откусывала бы, на всякий случай, вдруг еще пригодится куда).
Если образовавшийся проводок можно пропустить в корпус дрельки в области гнезда, то само гнездо можно не удалять.
Если нет, то возможны два пути: или удаляете гнездо, или рассматриваете возможность проделать дополнительное отверстие для входа проводка в корпус дрельки.
В любом случае проводок на пути следования из внешнего мира до места пайки не должен тереться ни о какие острые кромки, заусенцы и т.п, крайне желательно сделать ему на этом пути дополнительную оболочку из любого доступного материала, например пластиковой трубочки и/или изоленты)
Гнездо скорее всего впаяно на печатную платку, туда можно и подпаяться, но лучше, конечно, обеспечить предварительно механическое соединение проводов, обмотав их жилу вокруг каких-нибудь подходящих деталек, имеющих гальванический контакт с токопроводами гнезда, а уже после этого опаять место скрутки.
При пайке используйте только нейтральный, не требующий промывки флюс и не перегревайте место пайки, особенно если это окажется вывод полупроводниковой детальки...
А вообще я бы рассмотрела в первую очередь вариант без пайки)
Если штекер имеет хороший гальванический контакт в гнезде, то проще залить место стыка
эпоксидной смолой или прочным после отверждения герметиком...